Vanuit de mountainbike-wereld maakt Milan begin 2022 de overstap naar het wegwielrennen. Bij Team Visma | Lease a Bike wil de Zeeuw zien hoever hij kan geraken op de weg. In april van dat jaar raakt Milan betrokken bij een verschrikkelijke valpartij in de Ronde van het Baskenland, waarna hij meerdere dagen in coma ligt in het ziekenhuis van Bilbao. Met een ongelofelijke portie strijdlust lukt het Milan weer de oude te worden, nadat hij na zijn ontslag uit het ziekenhuis opnieuw heeft moeten leren lopen. In september maakt Milan zijn rentree in de CRO Race. 

In 2023 groeit Milan langzaam naar zijn topvorm toe. In de Ronde van Slowakije toont hij zich halverwege september al de beste klimmer, door het bergklassement te winnen. Enkele weken later, tijdens de inmiddels traditionele seizoensafsluiter in de Gree-Tour of Guangxi, kraait hij victorie tijdens de koninginnenrit. Milan finisht solo op Nongla Hill, na een aanval in de slotfase. Het lukt hem tevens de eindzege mee naar huis te nemen. Het zijn zijn twee eerste overwinningen op WorldTour-niveau. Daarmee heeft Milan tevens een belangrijk aandeel in het succesjaar van Team Visma | Lease a Bike.

In 2024 rijdt Milan enkele fraaie koersen, met onder meer de Amstel Gold Race, Luik - Bastenaken - Luik, de Ronde van Zwitserland en de Canadese races in het najaar. Milan keert ook terug in de Ronde van het Baskenland en is van de partij bij de triomftocht van ploeggenoot Koen Bouwman in de Settimana Internazionale Coppi e Bartali. In Guangxi hoopt hij bij zijn afscheidskoers voor Team Visma | Lease a Bike opnieuw te scoren, maar zijn tijd bij de ploeg eindigt in mineur. In de derde etappe van de Chinese rittenkoers valt Milan hard op zijn knie. Noodgedwongen moet hij de koers verlaten.